Die Karibischen Inseln bieten ideales Wetter zum Segeln. Das Klima ist tropisch bis subtropisch. Während des ganzen Jahres gibt es Sonnenschein und die Luft- und Wassertemperaturen sind angenehm hoch. Die durchschnittliche Jahrestemperatur liegt bei ca. 25 °C. Je nach Jahreszeit ist das Wasser 20°C bis knapp über 30°C warm. Die Regenzeit dauert von Mai bis November. Längere Regenperioden sind jedoch nicht bekannt und so regnet es in dieser Zeit nie tagelang durch. In den Bahamas, im Norden der Karibik, ist das Klima sehr mild und angenehm. Im Sommer liegen die durchschnittlichen Temperaturen bei 30°C und im Winter selten unter 20°C. Oft ist das Wasser wärmer als die Luft. Etwas feuchter ist das Wetter auf den Großen Antillen. Hier weht ein beständiger Wind und die Temperaturen bewegen sich das ganze Jahr um die 25°C. Auf den Kleinen Antillen gibt es einige klimatische Abweichungen. Der nördliche Teil der Inselkette liegt ganz im Einfluss des Nordost-Passatwindes, daher auch der Name "Inseln über dem Winde". Aus nordöstlicher Richtung bringt der Wind feuchte Luftmassen und kurze, teils heftige Schauer. Dadurch haben diese Inseln eine üppig grüne Vegetation. Die "Inseln unter dem Winde" weisen dagegen ein weitaus trockeneres Klima auf. Im Jahresdurchschnitt liegen die Temperaturen bei ca. 25 °C. Die südlichen Kleinen Antillen liegen vor der Nordküste Südamerikas nicht mehr im Einflussgebiet des Passatwindes. Was Wind und Wetter betrifft, sind die karibischen Segelbedingungen ideal. Die Passatwinde wehen stetig aus nordöstlicher Richtung mit 3 bis 5 Beaufort. Jedoch sollte man eines beachten: die Hurrikane-Zeit. Sie dauert von Juni bis Dezember, wobei die Wahrscheinlichkeit tropischer Stürme in den Monaten August und September am größten ist. Viele Segler meiden diese Zeit.