Auf den Kleinen Antillen kann man das ganze Jahr über segeln. Die beständigen Passatwinde und die stabilen Luft- und Wassertemperaturen sorgen für ideale Segelbedingungen.
Die Kleinen Antillen bieten gute Yachtchartermöglichkeiten für eine endlose Zahl an erlebnisreichen Segeltörns. Einige der Ziele sind: die überschaubare Inselwelt der British Virgin Islands, das teils französisch und teils niederländische St. Maarten / Saint Martin, die luxuriöse Insel St. Barts, das fast kreisrunde und von Korallenriffen umgebene Nevis, die fünf wunderschönen Inseln der Les des Saintes, die üppige Flora und Fauna von Dominica, die eindrucksvolle Vulkaninsel St. Eustatius, das recht europäische Charterzentrum Martinique, die nahezu unberührte Insel Barbuda, die reich gegliederte Küste von Antigua, das wie ein Schmetterling geformte Guadeloupe, der tropische Regenwald und die Wasserfälle von Deshaies-Fluss, die bewaldeten Gebirge und die schroffe Steilküste von Grande Terre, die Insel Grenada mit der wunderschönen Hauptstadt St. George’s, die ursprüngliche und bergige Vulkaninsel Carriacou, Tobago mit einer vielfältigen Pflanzen- und Tierwelt, die kleinen unbewohnten Palmeninseln Tobago Cays, das weitgehend naturbelassene Anguilla, die erloschenen Vulkane von St. Lucia, die Insel Trinidad mit verschiedensten Nationalitäten und Religionen, das grüne und fruchtbare St. Vincent mit dem 1.467 m hohen Vulkan Soufriere und die vielen wunderbaren Inseln der Grenadinen. Die Vielfalt dieser Inselwelt und die Schönheit der Landschaft machen die Kleinen Antillen zu einem Paradies auf Erden.
Auf den Kleinen Antillen sind die Marinas und Charter-Stützpunkte recht ungleichmäßig verteilt. Die größten Yachtcharter-Zentren befinden sich auf Martinique und den Britischen Jungferninseln. Der Service und das Angebot an Charteryachten ist dort besonders gut. Weitere Marinas und Charterbasen gibt es auf St. Martin, Guadeloupe, St. Lucia und Grenada. Für Karibik-Neulinge eignen sich die Jungferninseln, Martinique und Guadeloupe. Diese Reviere verfügen über einen guten Versorgungsstandard und bieten übersichtliche Segeletappen. In Tagesschlägen erreicht man dort immer einen neuen Hafen oder Anlegeplatz. Die wichtigsten Häfen der Kleinen Antillen sind: Tortola, St. Thomas, St. Martin, Antigua, Guadeloupe, Martinique, St. Lucia, St. Vincent, Union Island, Bequia, Grenada und Trinidad. Neben den Marinas und Häfen gibt es unzählige idyllische Buchten, in denen man sicher und geschützt vor Anker liegen kann.
Auf den Kleinen Antillen herrscht ein feuchtes, tropisches Klima. Segeln kann man hier das ganze Jahr über, doch die beste Zeit ist von November bis Mai. Das Revier bietet ganzjährig angenehm hohe und relativ stabile Luft- und Wassertemperaturen. Bei 27°C liegt die durchschnittliche Jahrestemperatur. Je nach Jahreszeit ist das Wasser 20°C bis knapp über 30°C warm. Die Windverhältnisse sind ausgesprochen gut, meist weht der Nordost-Passat mit Windstärken zwischen 2 und 6 Beaufort. Außerhalb der Saison besteht die Gefahr von Hurrikanen, die jedoch zuverlässig vorausgesagt werden. Die Wahrscheinlichkeit tropischer Stürme ist in den Monaten August und September am größten.
Der Wind teilt die Kleinen Antillen in die nördlichen “Inseln über dem Winde” und die südlich liegenden “Inseln unter dem Winde”. Der Teil im Norden liegt ganz im Einfluss des Nordost-Passatwindes, der feuchte Luftmassen und kurze, teils heftige Schauer mit sich bringt. Dadurch haben diese Inseln eine üppig grüne Vegetation. Die "Inseln unter dem Winde" liegen vor der Nordküste Südamerikas nicht mehr im Einflussgebiet des Passatwindes und weisen ein weitaus trockeneres Klima auf.